"Ara Beni Eğlenelim" filminde, Lauren erkek arkadaşı tarafından terk edildikten sonra kendisini oldukça yalnız hisseder ve hayatında bir denge bulmakta zorlanır. Arkadaşı Jesse, ona Gramercy Park civarındaki bir daireden bahseder; ayrıca bu dairenin mevcut kiracısı Katie ile geçmişteki kötü anıları vardır, ve bu ikisini de tedirgin eder. Zamanla, başka seçenekleri olmadığını fark eden ikili, birlikte yaşamaya karar verirler. Ancak, bir gece Katie’nin odasından gelen garip sesler Lauren’in merakını uyandırır ve gördükleri karşısında oldukça şaşırır. Katie’nin aslında bir cinsel içerikli telefon operatörü olarak çalıştığını öğrenen Lauren, başta iğrenmiş olsa da, iş bulma konusunda Katie’ye destek olmaya karar verir.
Zaman geçtikçe, Lauren, Katie’nin yeni işinde yöneticilik yapmaya başlar ve finansal olarak kendini toparlamaya çalışırken, ikilinin arasında güçlü bir dostluk gelişir. Katie’nin sürekli bir müşterisi olan Sean ile arasındaki bağ, zamanla daha da ilerler ve ikili ilişkilerini ilerletir. Ancak Katie’nin geçmişi ve Lauren’in kariyerindeki belirsizlikler, ikisinin de ruhsal durumunu sarsar.
Lauren, prestijli bir yayınevinden röportaj teklifi alır, fakat bu süreçte Katie’nin işine olan katı tutumu ikili arasında tartışmalara yol açar. Her ikisi de kendi hayatları için önemli seçimler yapmaya zorlanır. Lauren, ise eski erkek arkadaşı Charlie’nin geri dönmesiyle çelişkili duygular yaşar. Nihayetinde, hem Lauren hem de Katie, kendi yollarını bulmak zorunda kalırlar ve birbirlerinin hayatlarındaki yerlerini yeniden tanımlarlar. "Ara Beni Eğlenelim", dostluk, güçlenme ve kendi kimliğini bulma temalarını derinlemesine işlerken, izleyicilere umut dolu bir hikaye sunuyor.